En 1939, le futur artiste voit le jour à Dresde sous le nom de Ralf Winkler. Son intérêt pour la peinture et l'histoire de l'art l'a amené à suivre un cours de dessin à l'université populaire en 1953/54. Le cours était dirigé par le peintre Jürgen Böttcher. Cela a constitué la base de la direction que Winkler allait prendre avec ses travaux.
Avec d'autres élèves de Böttcher, ils fondent le groupe d'artistes Erste Phalanx Nedserd (« Nedserd » = anagramme de Dresde), qui ne visait pas une orientation uniforme, mais la découverte sans compromis d'un style artistique individuel de ses membres. Le cercle ne pouvait se réunir qu'en privé, car dans les années 1950, les dirigeants de la RDA imposaient des conditions strictes aux groupes d'artistes. En raison de la nature non conformiste de leur conception artistique, les membres du groupe n'ont finalement pas pu étudier dans une école d'art. Ralf Winkler a été refusé à la fois dans sa ville natale de Dresde et à Berlin-Est.
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Au lieu de cela, il a commencé une formation de dessinateur à la société publique Deutsche Werbe- und Anzeigengesellschaft, mais il l'a abandonnée et s'est contenté de petits boulots. Il est également apparu dans deux films de son professeur Jürgen Böttcher, qui travaillait entre-temps pour la DEFA, mais l'un d'entre eux a été interdit par l'État.
Dans les années 1960, Winkler a commencé à utiliser le pseudonyme A. R. Penck et à développer le style « homme au trait » pour lequel il deviendra célèbre. Ce style et le pseudonyme avaient en quelque sorte la même origine, car comme il l'a raconté un jour : « je [suis] alors tombé sur la peinture de l'âge de glace et des grottes. Cela m'a fasciné. Ce recours à l'archéologie a considérablement fécondé ma peinture ». Son pseudonyme faisait référence à l'explorateur de l'âge de glace Albrecht Penck.
A. R. Penck fut candidat à l'Association des artistes plasticiens de la RDA, mais ne fut finalement pas admis. Au lieu de cela, il s'est retrouvé de plus en plus dans le collimateur de la Stasi à partir de 1969, et ses œuvres ont été confisquées.
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L'espionnage de la Stasi s'est encore accru dans les années 1970, après que Penck eut fondé le groupe Lücke avec d'autres artistes à Dresde, reçu le prix Will Grohmann de l'Académie des arts de Berlin-Ouest et collaboré avec l'artiste ouest-allemand Jörg Immendorff. De même, son engagement en faveur des dissidents et de l'abolition de la frontière interallemande n'était pas forcément propice à ce que la Stasi le laisse tranquille. D'autres confiscations de ses travaux en ont été la conséquence.
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Les divergences avec le gouvernement ont finalement conduit à l'expatriation de Ralf Winkler en 1980. Il a d'abord vécu à Kerpen et à Londres. Il a connu sa grande percée dans les années 1980, lorsqu'il a été classé parmi les Nouveaux Fauves. Outre la peinture et la sculpture, il s'est également distingué en tant que musicien et s'est produit avec le groupe Triple Trip Touch (TTT). De 1988 à 2003, A. R. Penck a été professeur de peinture à la Kunstakademie de Düsseldorf. Il s'est ensuite installé à Dublin, la capitale irlandaise. A. R. Penck est décédé à Zurich le 2 mai 2017.
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Les œuvres de A.R. Penck se caractérisent par un langage formel clair avec des bonshommes au trait, des symboles et des signes picturaux. Les images ainsi composées peuvent être directement reconnues et comprises par le spectateur. En effet, certaines compositions rappellent les peintures rupestres préhistoriques, qui étaient (probablement) basées sur un principe similaire.
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Penck a participé à plusieurs reprises à la documenta et a été récompensé par des prix artistiques internationaux. Ses œuvres sont exposées entre autres à la Hamburger Kunsthalle, au Frankfurter Städl, au Museum of Modern Art de New York et à la Städtische Galerie de Dresde. Ce dernier musée dispose d'une vaste collection d'œuvres d'A. R. Penck, issue de la collection du galeriste de Dresde Jürgen Schweinebraden (†2022), qui avait été un grand mécène de Penck depuis les années 1970. Comme du temps de son vivant, de nombreuses expositions nationales et internationales sont toujours consacrées à l'œuvre d'A. R. Penck.
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