Frank Sinatra (1915-1998) est un artiste légendaire adoré pour son style, ses chansons et ses performances dans les films hollywoodiens. Il a connu le succès dans les années 1940, atteignant le top des classements musicaux et apparaissant dans de nombreux films. Dans un effort pour relancer sa carrière après des scandales survenus dans sa vie privée, il a rejoint le Rat Pack, un groupe informel d’artistes qui se produisait dans les casinos de Las Vegas. Connu pour des chansons comme New York, New York et des films comme Guys and Dolls, l’œuvre de Sinatra est souvent associé à son sens du spectacle (qui a été récompensé par un Grammy et un Oscar), mais ce que beaucoup ignorent encore, c’est qu’il avait également un talent caché.

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En effet, Frank Sinatra s'est adonné à la peinture pendant plus de 40 ans, produisant des représentations fantaisistes de fleurs et de clowns, mais aussi des compositions abstraites aux formes géométriques inspirées du cubisme.

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Sinatra a commencé à peindre dans les années 1950, mais a réalisé la plupart de ses tableaux dans les années 1980 et 1990 dans sa maison de Palm Springs, en Californie, un lieu de villégiature pour les artistes, les designers et les artistes d’Hollywood. Il échangeait et offrait souvent ses œuvres avec son cercle d’amis proches comprenant des acteurs hollywoodiens et des musiciens, mais ne les a jamais vendues de son vivant.
« Depuis une dizaine d'années, mon père peint dans un style abstrait géométrique, ce qui lui donne beaucoup de satisfaction », a écrit Tina, la fille de Sinatra, dans son livre A Man and His Art paru en 1991. « C’est une personne fastidieuse, un homme de détails, qui savoure donc la précision requise pour peindre des formes strictes ».

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Outre sa propre activité de peintre, Sinatra était également un collectionneur chevronné qui possédait des œuvres d'artistes comme David Hockney, Pablo Picasso, Marc Chagall, Walt Kuhn et Joan Miró. Avec sa quatrième épouse, Barbara Marx, il a rassemblé une extraordinaire collection de peintures, de bijoux, d’objets décoratifs et de souvenirs historiques. Après le décès de Barbara en juillet 2017, la succession du couple a été confiée à Sotheby's pour une vente aux enchères en décembre 2018.

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Entre les enchères en direct et les enchères en ligne chez Sotheby's, 17 peintures de Sinatra, réalisées entre 1989 et 1991, étaient proposées. Le record pour une peinture de Sinatra a été établi lors de la vente de décembre, avec une abstraction géométrique sans titre vendue pour 100 000 dollars (88 300 euros), soit environ 10 fois son estimation. En 2016, un autre tableau qui avait fait partie de la collection du président Ronald Reagan s'est envolé pour 87 500 dollars (78 313 euros) chez Christie's.

