Andy Warhol a commencé sa carrière à New York dans les années 1950, en tant qu’illustrateur de mode pour des magazines aussi prestigieux que Vogue et Harper’s Bazaar. C'est son immersion dans cette industrie bouillonnante et commerciale qui l'a poussé à produire sa première série critiquant le consumérisme, Soup Can. Bien que Warhol ait été plus tard consacré comme le pionnier du mouvement Pop Art, son amour pour la mode n’a jamais vraiment tari. En 1969, il fonde le magazine Interview avec Gerard Malanga, un condensé d’articles et d’entretiens consacrés aux arts, à la mode et aux célébrités. Très influent, le magazine a permis à Warhol de graviter autour des personnalités majeures du monde de la mode : des mannequins tels que Jerry Hall apparaissaient sur ses pages aux côtés de grands créateurs comme Yves Saint Laurent.
Outre son immersion dans les cercles très fermés du secteur, l’influence de Warhol sur le monde de la mode s’est manifestée davantage à travers les collections que les designers ont imaginées en s’inspirant des couleurs, des thèmes et du vocabulaire pop art de ses œuvres.
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L’une des images les plus reprises est sans doute celle de son œuvre phare, la série de 32 boîtes de soupe Campbell's qui a fait sensation lors de l’exposition de 1962 (une critique de la société de consommation). Les œuvres de Warhol ont l’avantage d’être immédiatement reconnaissables et en un sens, uniques en leur genre (bien qu’elles consistent en des reproductions d’objets on ne peut plus banals). Depuis l’avènement du pop art, bon nombre de designers ont été influencés par son imagerie emblématique et colorée, y compris Jean-Charles de Castelbajac, qui a conçu une robe Soup Can au milieu des années 1960.
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Cependant, l’impact du travail de Warhol n’a pas toujours été aussi littéral. Le « Andy Warhol de la mode », Jeremy Scott, a dévoilé des collections pour Moschino reprenant l’idée consumériste des logos et des marques, que Warhol avait explorée dès ses débuts. Les vêtements évoquent ainsi un message similaire sur la consommation de masse et le transportent sur les podiums. La collection Moschino 2014 comprenait des créations sur le thème de McDonald et en 2013, la collection pour hommes dévoilée à Milan comprenait des costumes arborant des logos de marques d’hygiène domestique.
Indissociable de l’œuvre de Warhol, le visage de Marilyn Monroe reproduit dans le style pop art continue de transcender aujourd'hui. Bien que largement réutilisée depuis, cette image a marqué l’univers de la mode avec la collection Versace de 1991 intitulée « Pop Art », qui comportait une robe couverte du visage de Monroe et incrustée de pierres précieuses. Un exemplaire de la robe se trouve maintenant au Met Museum.
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La créatrice Diane Von Furstenberg, connue pour avoir créé la robe portefeuille, était aussi une amie proche de l’artiste pop. En 2014, à l'occasion du 40e anniversaire de la robe portefeuille, Von Furstenberg a créé la collection anniversaire « Pop Wrap », qui fusionnait ses créations avec l'iconographie de Warhol.
Parmi ces vêtements figurait la robe DVF « Twig » (brindille) avec le signe du dollar de Warhol sur la jupe, ainsi que d’autres variations illustrant les fleurs d’hibiscus créés par le roi du pop en 1964.