Le Jockey Perdu, célèbre image d'un cavalier galopant dans une étrange forêt de bilboquets, est née peu après que l'artiste René Magritte, inspiré par les collages de Max Ernst et les tableaux de Giorgio de Chirico, ait pris une nouvelle direction dans sa pratique. Le jockey est apparu pour la première fois en 1925-1926 dans un papier collé, puis dans une huile sur toile (présentée à Bruxelles en 1927 dans sa première exposition solo), avant d’être dépeint dans une série de gouaches du même nom. Ce sujet atypique se trouve être le premier que l’artiste a décliné sous plusieurs médiums et fait partie des plus significatifs de son œuvre.
Au début des années 1920, Magritte était employé comme concepteur de décors par le Théâtre du Groupe Libre à Bruxelles et certains affirment que l'idée des rideaux, que l'on retrouve dans Le Jockey perdu comme dans bon nombre de ses œuvres, viendrait de cette expérience. Dans les premières déclinaisons de l'œuvre, on peut d'ailleurs apercevoir le jockey sur une scène de théâtre encadrée de rideaux, tandis que des bilboquets parsèment les planches. Les bilboquets, éléments phares de son œuvre comme l'étaient les mannequins pour De Chirico, ont l'apparence d'arbres donc l'écorce serait gravée de notes de musique, ce que les historiens ont interprété comme un possible hommage au pianiste et compositeur Mesens (présent lors de son mariage avec Georgette).
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« Le jockey perdu est la première toile que j'ai vraiment peinte avec le sentiment d'avoir trouvé ma voie, si l'on peut utiliser ce terme... », a un jour déclaré Magritte. En ce sens, il considérait Le Jockey perdu comme sa première œuvre vraiment surréaliste, mouvement qu'il a rejoint en 1926 sous l'influence d'André Breton, peu après son arrivée à Paris.
Ce tournant dans sa pratique est en partie dû à une révélation qu'il aurait eu devant une œuvre de Giorgio de Chirico, Le chant d'amour. Le tableau du peintre italien, présentant un assortiment excentrique d'objets apparemment non associés, plonge le spectateur dans un univers où la logique, peu évidente au premier abord, devait être décelée. Si Magritte a nié une influence directe ou une ressemblance entre l'œuvre de De Chirico et Le Jockey perdu, il a néanmoins admis avoir été touché par l'œuvre, percevant pour la première fois la rupture avec la réalité et l'utilisation habile de la juxtaposition.
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Magritte a revisité le thème à de nombreuses reprises tout au long de sa carrière, changeant légèrement chaque composition par rapport à la précédente. Au fil des décennies, on peut ainsi trouver le jockey sur les planches, sur un terrain plat surplombé d'arbres, ou encore sous une étrange sphère flottante, tandis que la scène entière se déroule derrière un « portail » rocheux.
Le sujet a également traversé les différentes périodes stylistiques du peintre sans pour autant être altéré. On connaît par exemple une gouache du jockey réalisée au cours de sa « période vache », vers 1947-1948, alors qu'il dépeint des personnages absurdes dans un style grossier, aux coulures exagérées et bien loin de son style soigné. Les œuvres résultant de cette période étaient destinées à sa première exposition à Paris en 1948 et déclarées par les critiques comme se rapprochant du Fauvisme. Le Jockey perdu, pourtant repris au milieu de la période vache, est passé entre les mailles du filet et a conservé le trait soigné propre à l’artiste, qui affectionnait probablement trop le thème pour le soumettre à des expérimentations.
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Comme beaucoup d'autres œuvres de Magritte, Le Jockey perdu repose sur une série de contraires : dissimulation et révélation, vitesse et immobilité, décors intérieurs et extérieurs. Entre 1926 et 1964, date à laquelle la dernière version a été peinte, l'échelle du Jockey perdu a augmenté, peut-être en raison de l'intérêt personnel de l'artiste pour ce motif et de son évolution tout au long de sa vie.
Un jour questionné par Harry Torczyner sur l’origine du jockey, l’artiste a déclaré qu’il avait pour habitude de fréquenter les courses de chevaux au moment où les balustrades et bilboquets faisaient déjà partie de son vocabulaire plastique. Sujette à de nombreuses interprétations, l’œuvre fut également mise en corrélation avec l’univers d’Alice au Pays des Merveilles par le critique surréaliste Patrick Waldberg.
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En 2018, une gouache sur papier de 1947 a été adjugée chez Sotheby's pour 1,92 million de livres sterling. Elle provenait de la collection de William N. Copley, un ami de l’artiste, qui a ouvert sa galerie éponyme à Beverly Hills en 1948 et a accueilli, en moins d’un an, six expositions légendaires comprenant Magritte, Tanguy, Ernst, Man Ray, Cornell et Mata.
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